Syn Bolesława I i Ofki (Eufemii), córki księcia mazowieckiego Siemowita IV. Do roku 1442 sprawował władzę w księstwie jako jeden z braci niedzielnych. Przykładem realizowania wspólnej przez nich polityki jest układ zawarty w 1435 r (i odnowiony w 1447 r.) z Polską dotyczący zwalczania działających po obu stronach granicy polsko - górnośląskiej rycerzy - rabusiów. W trakcie podziału uposażenia księżnej matki, Ofki, otrzymał po niej 16 miejscowości rozciągających się w południowo zachodniej części księstwa, a mianowicie: Dąbrowę, Dziećmorowice, Frysztat, Gruszów, Karwinę, Kocobędz, obie Lutynie: Polską i Niemiecką, Łazy, Olbrachcice, Orłową, Porębę, Skrzeczoń, Suchą, Wierzbicę i Zabłocie.
      Wzorem ojca i matki Bolesław II prowadził politykę sprzyjającą miastom: w 1447 r. przyznał mieszczanom Frysztatu prawa na wzór tych, jakimi szczycił się Cieszyn.
      Zabiegał o uzyskanie samodzielnego władztwa. Z tego powodu dokonał wymiany z bratem, Wacławem kilkunastu należących do niego wsi w księstwie cieszyńskim na dział księstwa bytomskiego pozostający we władaniu Piastów cieszyńskich. W obawie przed śmiercią swojego brata Wacława uzyskał od niego zobowiązanie, że ów nie odsprzeda lub nie odstąpi nikomu Bielska z pominięciem jego, lub jego synów. Pochowany został najpewniej w kościele dominikańskim w Cieszynie.
      Idąc śladami ojca i braci usiłował uczestniczyć w polityce międzynarodowej. W 1443 r. poparł Polskę w jej sporze z Węgrami, zaś w 1449 r. był rozjemcą w sporze pomiędzy królem polskim Kazimierzem Jagiellończykiem a panami czeskimi. W przeciwieństwie do swojego brata Władysława, który związał się z Czechami, Bolesław opowiadał się za ścisłymi związkami z Polską. Jego żoną została Anna (*1430 +1490), córka księcia bielskiego Iwana i siostrzenicy żony Władysława Jagiełły, królowej Sońki. Poślubiła Bolesława w końcu czerwca 1448 r. co miało poszerzyć wpływy Jagiellonów na Śląsku. Jako wiano Anna otrzymała Frydek i Frysztat. 8 października 1452 owdowiała. Opiekowała się odtąd synem, Kazimierzem, aż do uzyskania przez niego pełnoletności. Nad wyznaczonym jej wianem sprawowali opiekę bracia zmarłego: najpierw Wacław I, a po jego zgonie Przemysław II, po którego śmierci w 1477 r. jej syn, Kazimierz objął samodzielną władzę nad księstwem. Anna osiadła wówczas we Frysztacie, gdzie mieszkała aż do swej śmierci.

/K. Jasiński: Rodowód, t. 3, s. 174-175, I. Panic: Księstwo cieszyńskie, s. 57-58, F. Popiołek: Bolesław II, s. 279-280,G. Biermann: Geschichte, s.: 95-96/.