Nejstarší obydlenou částí Těšína byla Zámecká hora (vid.). Samotné město se vyvíjelo pod hradem, nejdříve na protilehlém svahu podél dvou rovnoběžných ulic - Polská zvaná také Hluboká a Německá (dnes ul. Mincovní – Mennicza). Původně se centrum města nacházelo na dnešním Divadelním náměstí (Plac Teatralny), kde stal farní kostel sv. Maří Magdaleny, městská škola a mincovna těšínských knížat. Starý Trh, který se nachází výše, byl krátce v 19. století nazván Mariánským náměstím, podle sochy Nejsvatější Panny Marie, která se původně nacházela před zámkem. V roce 2000 byly na této soše započaty restaurátorské práce a pod třiceti vrstvami různých barev byla objevena gotická socha z hutě slavného Petra Parléře, sochaře a architekta, který pracoval na dvoře císaře Karla IV. v Praze. Těšínská Madona patří k největším objevům gotického sochařství za poslední léta. Na Starém trhu dodnes funguje tržiště.
      Město ve středověku bylo podél Olše a Bobrovky obehnáno dřevěno-zemními valy a palisádou, od jihovýchodu valem a příkopem. Za hradbami se nacházel dominikánský klášter z 2. poloviny 13. století. V 15. století za valem vzniklo tržiště. Tento pozemek spolu se dvěma domy v roce 1496 kníže Kazimír II. daroval městu na stavbu nového náměstí a radnice. Na začátku 16. století Těšín byl obehnán hradbami, ve kterých se byly tři brány - Vodní a Fryštátská pod zámkem a na protilehlé straně města Vyšší brána.
      Starý Těšín připomínal svým tvarem hrušku, jeho hranice byly dány přírodními podmínkami, Zámeckou horou a dvěma vodními toky - Olší a Bobrovkou. Uvnitř hradeb se v roce 1526 nacházelo jenom 183 domů, ve kterých bydlelo něco přes 1000 obyvatel. Dnešní centrum Těšína (terén uvnitř hradeb) byl pod jurisdikcí Městské rady a magistrátu.
      Za městskými hradbami se rozvinula předměstí. Tzv. Nové Město vzniklo již v 1. polovině 16. století po parcelaci bývalých dominikánských zahrad. Za Vyšší bránou vzniklo Horní předměstí, které podléhalo městu, krátce mělo vlastní správu a radnici. Naopak Fryštátské předměstí, Malá a Velká Louka, terény na levém břehu Olše - Kamenec a Brandýs podléhaly knížecí jurisdikci a od roku 1653 Těšínské komoře. Na dobových rytinách ze 17. století můžeme prohlédnout celé město. Po roce 1709 se evangelický kostel stal dominantou Těšína. Byl postaven z císařské „milosti“ na vyvýšenině za městskými hradbami.
      Celá staletí Těšín postihovaly četné živelné katastrofy, epidemie a požáry, které ničily tehdy hlavně dřevěné domy (v roce 1552 a 1720). Po velkém požáru v roce 1789, během kterého shořelo celé město, mimo ulice Nové Město, došlo k mnohým stavebním změnám. Některé uličky byly rozšířené, farní kostel byl přemístěn do dominikánského kostela a jeho místě byly postaveny vojenské kasárny. Městské hradby byly zbourány a to otevřelo cestu k urbanistickému rozvoji města v budoucnu. Vyšší brána byla odstraněna a její název dostala ulice, která spojovala město s Horním předměstím. U této ulice vzniklo Horní náměstí, ze začátku se zde obchodovalo s voly z Haliče, pak se dřevem (ještě dnes se mu říká Dřevěné náměstí). Po roce 1876 dominantou Horního náměstí se stal klášter Milosrdných sester Karla Boromejského, které přišly do Těšína z Trzebnice. Boromejky se věnovaly osvětové a výchovné práci s dětmi a děvčaty. Na přelomu 18. a 19 století kníže Albert Saskotěšínský se pokoušel oživit těšínské soukenictví a proto založil u Olše tkalcovskou čtvrť tzv. Mlýnku (Młynówka). Těšínské Benátky, jak se dnes této části říká, patří k nejmalebnějším zákoutím Těšína. Díky knížeti Albertovi se vyvinulo také levobřežní předměstí Těšína a bylo pojmenováno Saská Kupa. Jemu také vděčíme, že dal podnět ke vzniku Alejí (dnes Masarykovy sady), které začínají u Hlavního mostu a pokračují až k parku Hrabina.
      Město prožilo největší rozkvět na přelomu 19. a 20. století, kdy se přeměnilo v moderní urbanistický celek. Největší zásluhu na tom mají tehdejší starostové Johann a Leonhard Demlové. Podle prvního bylo pojmenováno náměstí a druhého připomíná tzv. Demlův loch, dnes přechod pod tratí v Českém Těšíně. Za jejich vedení město získalo moderní městskou infrastrukturu, radnice dostala svoji konečnou tvář a bylo postaveno mnoho veřejných budov, např. luxusní Císařské lázně. Na kopci Matterovka byly postaveny vojenské kasárny, zvané kasárnami arciknížete Bedřicha. Doposud jednopatrovým domům ve městě, hlavně na náměstí a hlavních ulicích, byly přistavěna vyšší patra a celkově byly přebudovány v duchu vídeňské secese. Těšínští obyvatelé si rádi brali vzory z hlavního města nad Dunajem skoro ve všem a hrdě také své město nazývali malou Vídní (vid.). Hlavní komunikační tepnou byla nepřetržitě ul. Hluboká (Głęboka) a zároveň byla i hlavní ulicí s nejznámějšími obchody a lokály. Uličky mimo centrum vypadaly méně honosně, např. Nákladní ulice (Ciężarowa, dnes J. Michejdy), kde se nacházelo centrum výroby a prodeje nábytků, Hrnčířská (Garncarská), Bobrecká, Šrotová (Śrutarska) nebo Horní (Górna). Stejný vzhled měly malé boční uličky, např. Schodová, která vznikla na místě přechodu v městských hradbách, nebo Modlitební, kde stála od r. 1838 židovská synagoga, byla modernizována v roce 1878. Ulice na předměstích, jako např. Fryštátská nebo Hažlaská si zachovaly svůj charakter vesnických cest.
      V topografii města se odrážely také národnostní a politické tendence obyvatel města, které na přelomu 19. a 20. století vedly k politickým sporům. V roce 1898 v budově na ul. Hluboké (Głęboka) byl zřízen tzv. Německý dům, ve kterém sídlily německé organizace působící ve městě. V roce 1901 polští národní činitelé otevřeli na Hlavním náměstí Národní dům, ve kterém od 18. století fungovala hospoda a hostinec „U Černého orla“. Národnostní diference se projevovaly také v nově postavených pomnících. Za vlády Habsburků byly postaveny sochy císaře Josefa II., F. Schuberta v roce 1901, F. Schillera v roce 1906, císaře Františka Josefa I. v roce 1908, pastora Teodora Haase v 1912 roce a po rozdělení města to byly sochy knížete Měška I. z roku 1931, Legionářů z roku 1934 v Těšíně, Padlým za 1. světové války v roce 1930 a Jiřího Třanovského v roce 1937 v Českém Těšíně.
      V místě, kde se od středověku nacházel Hlavní most (dnes most Družby) tradičně zvaný také Dlouhý, Zámecký nebo Solný, byl v roce 1891 postaven moderní, s železnou mřížovou konstrukcí. V roce 1903 byl vybudován druhý most nazvaný Jubilejní (dnes most Svobody). Mezi nimi architekt Ludvík Kametz postavil dřevěnou lávku. Všechny mosty spojovaly centrum města s levobřežními předměstími Těšína, kde před 1. světovou válkou žilo 40 % všech obyvatel. V roce 1869 zde byla postavena Košicko-bohumínská dráha a v roce 1871 začalo fungovat nové nádraží. Proto také na levém břehu začaly vznikat větší továrny, jako např. továrna na ohýbaný nábytek J. aj. Kohnů (pak Mundus), tiskárny rodiny Prochasků a Kutzera, cihelna Jana Górniaka. Od roku 1911 nádraží s centrem Těšína spojila tramvajová doprava. K veřejným budovám, které vznikly na levém břehu, patřila městská plynárna. V roce 1882 byla postavena budova střelnice, ve které sídlila Střelecká společnost, která byla založena v roce 1795.
      Rozdělení doposud jednotného městského organismu v roce 1920 se podepsalo na obou částech Těšína. V polské části města, ve které vlastně zůstaly všechny veřejné budovy, se situace moc nezměnila. Kromě stavby nemocenské pojišťovny na ulici Bělské nevznikly tehdy žádné větší objekty. Postupně vznikaly nové ulice. Městu Těšín trvalo poměrně dlouho, než si vytvořilo na Českém Těšíně nezávislou městskou infrastrukturu. Dosavadní vlaková zástavka u Bobrovky byla přestavěna na nádraží. Do bývalého sídla rodiny Demlů byly v roce 1930 přestěhovány sloučené muzejní sbírky a vzniklo Městské muzeum s parkem Míru. V roce 1922 byla k Těšínu připojená vesnice Blohotice (Błogocice), o deset let později Bobrek.
      Mnohem větší změny nastaly na levém břehu Olše, v části, která připadla Československu. Během několika let zde musely vzniknout všechny potřebné veřejné instituce a také obytné domy. Byly postaveny ve většině případů ve modernistickém slohu. Vznikly úřady státní správy a územní samosprávy, hřbitov, požární zbrojnice, nemocnice a školy, také německé a polské. Vedle již existujícího katolického kostela byly postaveny tři evangelické kostely a také synagoga a tři židovské modlitebny. V roce 1929 byla předána do užívání radnice a v roce 1933 vzniklo kolem ní nové náměstí. Pro občany bylo postaveno mnoho činžovních obytných domů a sídliště rodinných domků Na Rozvoji. Ve městě vzniklo hodně závodů a samozřejmě nejlépe se dařilo stavebnictví. V roce 1930 ve městě fungovalo dvacet stavebních firem. K nejznámějším patřily firmy Evžena Fuldy a Karla Friedricha. Vzniklo mnoho obchodů a restaurací. Centrem společenského a kulturního života se po roce 1933 stala kavárna „Avion“ přistavěna ke starému hotelu „National“, přímo u mostu pod zámkem.
      Po roce 1945 nastaly veliké změny ve výstavbě obou Těšínů. Města se podstatně zvětšila díky administrativnímu připojení okolních vesnic. Na předměstích vzniklo několik velkých továren a na jeho okrajích několik satelitních sídlišť. Komunistické vedení z ideologických důvodů prosazovalo rozvoj těžkého průmyslu, dalo některé domy ze staré zástavby zbourat, aby rozšířilo silniční dopravu. K větším změnám došlo v České Těšíně. Na místě, kde stála továrna Mundus, vzniklo autobusové nádraží. V centru města byly zastavěny volné plochy, např. na náměstí. Ve většině případů zástavba nebyla sjednocená s okolím. V roce 1961 byl postaven nový kulturní dům s divadlem. Většina těchto budov byla postavena v slohu socialistického realismu. Význam hraničních přechodů v obou městech narůstal. Existující přechody byly modernizovány a nakonec byl postaven nový hraniční přechod v Bohušovicích (Boguszowice)-Chotěbuzi u Těšína.
      V poslední dekádě vedení obou měst věnovalo pozornost a mnoho prostředků, aby se Těšínu vrátil jeho původní, reprezentativní vzhled. Mnoho historických památek bylo renovováno, jiné byly rekonstruovány nebo moderně upraveny, např. palác Bludovských (bývala mincovna), ke kterému byla přistavěna nová část pro potřeby Książnicy Cieszyńskiej.