Pierwotny, już nieistniejący kościół parafialny w Cieszynie, aż do pożaru miasta w 1789 roku znajdował się na miejscu dzisiejszego teatru, nie wiadomo natomiast dokładnie kiedy powstał. Legendy mówią o poświęceniu kościoła przez Adalberta, arcybiskupa Magdeburga w 984 roku, inna o ufundowaniu go przez śląskiego kasztelana Piotra Własta w 1140 roku.

Powstanie kościoła parafialnego związane jest z kształtowaniem się Cieszyna jako ośrodka miejskiego, którego centrum w średniowieczu znajdowało się w okolicach dzisiejszego Placu Teatralnego. Niewykluczone jednak, że wcześniej najważniejsze obiekty miejskie leżały bliżej zamku, wysunięto też hipotezę, że pierwszy kościół parafialny znajdował się w innym miejscu. Pierwsze źródłowe wzmianki o cieszyńskim kościele parafialnym pochodzą dopiero z 2 połowy XIII wieku (z 1265 roku), ale na pewno istniał wcześniej. Już wtedy nosił wezwanie św. Marii Magdaleny, jako relikwie przechowywano w kościele fragment palca patronki.

W 1332 roku wymieniony jest cieszyński proboszcz Paweł, wikary Zygfryd oraz nauczyciel Arnold. Kościół parafialny był drewniany, znajdowało się w nim kilka kaplic m. in. pod wezwaniem Wszystkich Świętych. Duchowieństwo utrzymywało się z fundacji ustanawianych przez cieszyńskich władców oraz mieszczan, z reguły związane one były z nowo urządzanymi ołtarzami. Znanych jest co najmniej dziewięć ołtarzy w kościele parafialnym, musiał więc być stosunkowo duży. Działały przy nim także bractwa religijne, m.in. Bractwo Bożego Ciała.

W 1496 roku, w czasach panowania księcia Kazimierza II i w okresie ekonomicznego rozwoju Cieszyna, władze miejskie przystąpiły do wznoszenia nowego kościoła murowanego. Jego budowniczym był pochodzący z Ołomuńca Piotr Bruck. Budowę zakończono najpóźniej w 1519 roku, kiedy świątynię wyposażono w organy i dzwon ufundowane przez księcia. Kościół był długi na 34 metry, składał się z nawy poprzedzonej boczną kruchtą oraz jednoprzęsłowego prezbiterium, z zewnątrz zabezpieczonego szkarpami. Dopływ światła do prezbiterium zapewniały cztery gotyckie, ostrołukowe okna. Nawa była trójprzęsłowa, szeroka na 24,5 metra, długa na 19 metrów, w części środkowej wysoka na prawie 15 metrów. Mieściło się w niej ok. 1300 wiernych. Do nawy prowadziły dwa wejścia: główne, z gotyckim portalem umieszczonym na osi kościoła oraz boczne od strony południowej, całości dopełniała wieża. Wokół kościoła urządzono cmentarz, w pobliżu wznosiła się drewniana, wolnostojąca dzwonnica. Wygląd kościoła parafialnego znany jest z wielu widoków Cieszyna z XVII i XVIII wieku.

Pierwotny wystrój nowego, murowanego kościoła był późnogotycki, przeniesiono tu część ołtarzy ze starej świątyni. Z fundacji pobożnych mieszczan powstawały nowe, m.in. św. Katarzyny oraz św. Krzyża. Po wprowadzaniu protestantyzmu jako wyznania panującego w księstwie cieszyńskim kościół został przejęty przez ewangelików, cieszyńskich pastorów utrzymywała Rada Miejska. Po pożarze w 1552 roku odbudowano dzwonnicę, zaopatrując ją w nowe dzwony ufundowane przez protestanckich mieszczan i księcia. Po 1609 roku książę Adam Wacław odebrał kościół protestantom i ustanowił katolickiego proboszcza. Ewangelicy kilkakrotnie próbowali odzyskać kościół parafialny, udało im się w latach 1619, 1622 oraz w 1626 roku, ale na krótko. Ostatecznie kościół parafialny przeszedł w ręce katolików w czasach księżnej Elżbiety Lukrecji. Stopniowo zadbano o nowe wyposażenie w duchu obowiązującej kontrreformacji, czego dopełnieniem było wystawienie w 1666 roku nowego ołtarza głównego. Jego autorem był pochodzący z Łużyc rzeźbiarz Ferdynand Zachariasz Schwabenheim. Ołtarz stanowił kilkupoziomową kompozycję o bogatej robocie snycerskiej w stylu barokowym, jedną z największych na Górnym Śląsku. Zdobił ją m.in. wizerunek Marii Niepokalanie Poczętej, jako Niewiasty Apokaliptycznej obleczonej w Słońce. Dalsze fundacje spowodowały, że dotąd gotycki kościół otrzymał w pełni barokowy wystrój. Ściany i filary kościoła ozdabiały epitafia, obrazy oraz kilkanaście mniejszych i większych chorągwi cechowych. Na chórze znajdowało się kilkanaście instrumentów muzycznych, wieżę zaopatrzono w zegar.

Na początku XVIII wieku ówczesny proboszcz i dziekan cieszyński Henryk Samuel Wolf z Brzeźna wybudował przy kościele nową kaplicę oraz plebanię. Jego następcy ograniczali się do remontów kościoła, np. po pożarze w 1720 roku poddano renowacji wieżę, zamówiono też nowe dzwony. Sam kościół w zasadzie pozostał w niezmienionym stanie do 6 maja 1789 roku, kiedy spalił się wraz z całym miastem. Władze zdecydowały go nie odbudowywać, siedzibę parafii wraz z wezwaniem, przeniesiono do dawne go kościoła dominikańskiego. Po dawnym kościele parafialnym zachowało się niewiele: cieszyńskie muzeum przechowuje drewniane tabernakulum, inne części ołtarza trafiły do kościoła w Zamarskach, chrzcielnica do Piotrowic (koło Zebrzydowic). Do nowego kościoła parafialnego przeniesiono zabytkowe kielichy (najstarszy i najcenniejszy z nich pochodzi z 1494 roku), obrazy, portrety proboszczów oraz księgi metrykalne. Niektóre tablice nagrobne z przykościelnego cmentarza przeniesiono na cmentarz przy kościele św. Trójcy.

Na wprost Teatru im. Adama Mickiewicza widzimy siedzibę Książnicy Cieszyńskiej, najważniejszej naukowej biblioteki Śląska Cieszyńskiego. Budynek Książnicy, którego najlepiej widoczną część stanowi kamienica barona Bludowskiego wzniesiona w 1719 roku, w części wznosi się na miejscu domu cieszyńskiego mieszczanina Wacława Pilutka, w której w czasach ostatniej księżnej cieszyńskiej Elżbiety Lukrecji funkcjonowała książęca mennica. Mincerza imieniem Fritto spotykamy w Cieszynie już ok. 1290 roku w otoczeniu księcia Mieszka I. Czy zdołał wybić jakieś monety, nie wiadomo, takie są znane dopiero z czasów księcia Przemysława I Noszaka. W XV wieku prawo bicia monety na jakiś czas przysługiwało władzom miejskim. Od końca tego stulecia własne monety wybijali znowu książęta cieszyńscy, zatrudniając w tym celu uzdolnionych mincerzy. Fałszowanie monet było karane śmiercią. Mincerze przeważnie parali się swoim zajęciem w piwnicach zajmowanych przez siebie domów, dopiero po 1643 roku mennica uzyskała stałą siedzibę. W zbiorach Książnicy Cieszyńskiej znajduje się wiele archiwaliów z czasów piastowskich, jak też związanych z Piastami rękopisów i druków. Do najcenniejszych należy miniaturowy modlitewnik o wymiarach 4x5 cm, sporządzony na pergaminie w Niemczech w XV wieku. Liczy 140 kart, z których 5 stanowią cenne miniatury z wyobrażeniem scen z życia Chrystusa. Według tradycji modlitewnik należał do ostatniej księżnej cieszyńskiej Elżbiety Lukrecji. Z licznych druków z czasów piastowskich wymienić należy wydaną we Freybergu w Miśni w 1588 roku w języku niemieckim najstarszą kronikę księstwa cieszyńskiego. Jej autor Eleazar Tilisch (1560-1612) przez sześć lat był ochmistrzem, a następnie sekretarzem księcia Adama Wacława i swoje dzieło zestawił na podstawie dokumentów z książęcego archiwum. Także inne najstarsze druki cieszyńskie pochodzą od osób związanych z dworem książęcym. Bardzo dużo archiwaliów z czasów piastowskich zachowało się także w zbiorach Archiwum Państwowego w Cieszynie, które ma swoją siedzibę w tym samym budynku. Mijając z lewej strony Teatr im. Adama Mickiewicza wąską uliczką A. Fredry wychodzimy na Stary Targ, najstarszy plac handlowy Cieszyna. Jego ozdobę przez ponad 150 lat stanowiła figura Matki Boskiej z Dzieciątkiem ustawiona na wysokim postumencie w 1844 roku. Cieszyńskie przekupki, które u stóp figury handlowały warzywami, owocami i kwiatami, co kilka lat malowały ją olejną farbą na biało i niebiesko, aby ładnie wyglądała. W efekcie historycy i historycy sztuki uważali rzeźbę ze Starego Targu za bezwartościową gipsową figurkę z XIX wieku i nie zwracali na nią żadnej uwagi. Dopiero w 2000 roku została oddana w ręce konserwatorów, którzy po zdjęciu 33 warstw farby olejnej odkryli pod nimi oryginalną kamienną rzeźbę z 2 połowy XIV wieku, związaną z warsztatem najsłynniejszego rzeźbiarza tego okresu, Piotra Parlera. Jest na dodatek w bardzo dobrym stanie, gdyż gruba warstwa farby olejnej uchroniła kamień przed niszczącymi wpływami atmosferycznymi. Obecnie słynną już w Europie Cieszyńską Madonnę oglądać można w Muzeum Śląska Cieszyńskiego, a na postumencie na Starym Targu umieszczono jej kopię. Zmierzamy rzecz jasna w stronę muzeum, idąc dalej ul. Głęboką, po drodze jednak, dochodzimy do Placu św. Krzyża, przy którym znajduje się wejście do kościoła parafialnego p.w. św. Marii Magdaleny.