Après l’expiration de la dynastie Piast de Cieszyn, le gouvernement de la Principauté de Cieszyn fut remis aux Habsbourgs. Cependant Cieszyn réussit d’obtenir le statut de la ville royale, et, à partir de 1659, elle posséda le droit d’avoir ses députés à l’Assemblées Générale à Wrocław. Ce privilège persista jusqu’à 1722, quand les Habsbourgs déposèrent le gouvenement de Cieszyn au prince Leopold de la Lothringie. Plus tard, son fils Franciszek devint mari de l’emperatrice Maria Teresa et leurs successeurs gouvernèrent la Principauté de Cieszyn jusqu’à 1918. Les lois et les privilèges diminuaient graduellement, et au début du 19e siècle la ville fut soumise à Komora Cieszyńska. La période de la dépendance féodale de la ville des Habsbourgs termina en 1848.

Aux 17e et au 18e siècles la ville traversa la crise économique, causée, entre autres, par des anéantissements de la guerre de 30 ans et de la contre-Reformation soutenue par les Habsbourgs, en raison de laquelle, plusieurs habitants protestants emigrèrent. Les défendeurs du protestantisme furent obligés à préparer et à participer à leurs cultes en secret, jusqu’à 1709, donc l’année quand l’empereur Józef I donna la permission à dresser l’Eglise de Jésus. Au milieu du 18e siècle, Cieszyn compta (sans faubourgs) environ 2200 habitants, à la fin du 18e siècle, l’essor commença à accroître,. On créa « Le tract impérial » via Cieszyn et Vienne, ainsi que Cracovie et Lwów, les écoles de ville furent reformées et, en 1775, les marchés internationnales y eurent lieu. Aussi ici, en 1779, on signa la paix de Cieszyn qui mit la fin de la geurre de succession bavière. Après la dernière, grande incendie, en 1789, Cieszyn fut très vite restaurée et les travaux de reconstruction furent dirigés par, entre autres, prêtre Leopold Jan Szersznik, représentant le plus remarquable de l’Epoque des Lumières en Silésie cieszynoise. Ce fut grâce à lui, quand, en 1802, on fonda une bibliothèque, la première dans cette région et un musée, le plus ancien en Silésie et en Autriche. Le détour du 18e et 19e siècle était une période très difficile, ce qui a été provoqué par la geurre des Habsbourgs avec la France, en pleine révolution, et ensuite avec Napoléon I, et aussi par la chute de leur pays en 1811, qui touchait tous les habitants. Après 1815, la vie sociale se forma et on créa les premiers cafés et associations. En 1837, la ville compta déjà environ 6000 habitants. Cependant la bureaucratie autrichienne et le système féodale bloqueaient effectivement son développement.