Kościół parafialny pod wezwaniem św. Marii Magdaleny w obecnej postaci został wzniesiony na przełomie XVIII i XIX wieku, jednak istniał już kilka wieków wcześniej, jako kościół przy klasztorze braci dominikanów. Cieszyńscy dominikanie byli przekonani, że założycielem ich konwentu był w 1225 roku św. Jacek Odrowąż, fundator zakonu w Krakowie, w 1725 roku nawet uroczyście obchodzili rocznicę 500-lecia swego powstania. W rzeczywistości klasztor powstał w 2 połowie XIII wieku, zapewne w 1272 roku, jego fundatorką była prawdopodobnie Eufemia, żona księcia opolsko-raciborskiego Władysława. Pierwsza źródłowa informacja dotycząca cieszyńskich dominikanów pochodzi z 1332 roku, w tym czasie klasztor był już w pełni urządzony. Dominikanie byli zakonem miejskim, ale cieszyński konwent opierał się od początku na hojności cieszyńskich książąt. Od nich dominikanie otrzymali m.in. folwark pod Cieszynem (potem właśnie od słowa „mnich” okoliczną wioskę nazwano Mnisztwem), potem wieś Krasną. Z drugiej strony klasztor dominikanów pełnił funkcje nekropolii cieszyńskich książąt. W 1408 roku książę Przemysław I Noszak ufundował nową kaplicę p.w. św. Andrzeja, a dochody konwentu powiększył, by mógł utrzymać 20 duchownych i 8 kleryków. Klasztor stanowił cały kompleks, obok kościoła tworzyły go budynki klasztorne wokół wewnętrznego ogrodu oraz budynki gospodarcze, m. in. użytkowana przez zakonników tzw. studnia bracka, potem utożsamiona ze Studnią Trzech Braci.

Kościół braci dominikanów nosił wezwanie Narodzin Najświętszej Marii Panny. Pierwotnie zajmował przestrzeń późniejszego transeptu, później go rozszerzono. Trzeci etap rozwoju kościoła, zapewne w czasach ks. Przemysława I Noszaka, polegał na zmianie orientacji budynku. Dotychczasowy kościół stał się nawą poprzeczną (transeptem), od północy dobudowano do niego duże prezbiterium dla zakonników, od południa mniejszą nawę dla wiernych, wszystko w stylu gotyckim. Z zachowanych opisów wynika, że kościół dominikanów był „piękny, wysoki, jasny i wielki”. Panoramy i widoki z XVII i XVIII wieku pokazują go jako wysoki obiekt, o stromym dachu, bez wieży głównej, za to z dwoma wieżyczkami usytuowanymi na zakończeniach transeptu. Kościół był długi na 53 metry, szeroki na 9,5 metra. Transept był szeroki na 5,7 metra, liczył ponad 20 metrów długości, co stanowiło w przybliżeniu długość pierwotnego kościoła. Prosta fasada kościoła wyróżniała się dość znacznym portalem. Dzisiejsze wejście boczne od placu Dominikańskiego łączyło kościół z resztą zabudowań klasztornych. Działalność zakonu dominikanów w Cieszynie przerwało wprowadzenie w księstwie cieszyńskim reformacji ok. 1545 roku przez księcia Wacława Adama. Dominikanie zostali zmuszeni do opuszczenia klasztoru i przenieśli się do Oświęcimia, klasztorny majątek książę częściowo rozdał, częściowo sprzedał. Kościół był użytkowany przez protestantów jako drugi kościół miejski, w którym głoszono kazania z reguły w języku niemieckim. Po 1609 roku klasztor wraz z kościołem zwrócono dominikanom, odzyskali też folwarki w Mnisztwie i Krasnej. Po wygaśnięciu dynastii Piastów dominikanie korzystali z poparcia szlachty oraz cieszyńskich mieszczan, często w zamian za honorowe pochówki w kościele obok dawnych cieszyńskich książąt.

W ufundowanej w 1660 roku kaplicy Larischów pogrzebano np. starostę ziemskiego Adama Wacława Paczyńskiego, hrabiego z Tęczyna, uroczyście, choć na życzenie zmarłego w skromnej miedzianej trumnie. Istniało też przy kościele Bractwo Różańcowe i Arcybractwo św. Krzyża założone w 1682 roku przez Maksymiliana Pröckla von Pröckelsdorf. W XVIII wieku władze austriackie, kierując się założeniami absolutyzmu oświeconego, zaczęły coraz bardziej ingerować w wewnętrzne życie klasztoru dominikanów. Np. w 1766 roku ograniczono liczbę zakonników do 15, ale nawet na ich utrzymanie nie wystarczało dochodów. Od 1784 roku kościół przy klasztorze dominikanów stał się siedzibą nowo utworzonej parafii, która obejmowała górną część miasta oraz Górne Przedmieście, Młynówkę, wsie Bobrek, Gułdowy, Krasną, Zamarski i Błogocice. Podlegały jej także jako kościoły filialne kościółki p.w. św. Trójcy i św. Krzyża. W 1789 roku w wielkim pożarze Cieszyna spłonęło prawie całe miasto, w tym kościół parafialny oraz dominikański z klasztorem. Zniszczeniu uległy obie wieże, dzwony się roztopiły. Władze postanowiły odbudować mniej zniszczony kościół dominikański i przenieść do niego kościół parafialny, natomiast konwent dominikanów w Cieszynie zdecydowały się zlikwidować. Ich dobra w Krasnej i Mnisztwie kupili książę Albert i arcyksiężniczka Maria Krystyna, pozostałe po klasztorze ruchomości: ornaty, wyposażenie klasztorne, paramenty przekazano do nowo utworzonych parafii na Śląsku Cieszyńskim. Jedynie niewielka część trafiła do kościoła parafialnego, który został urządzony w tym samym miejscu. Po kościele dominikańskim pozostały fragmentarycznie zachowane w ramionach transeptu gotyckie służki sklepienne z XIII/XIV wieku oraz w kilku miejscach kościoła stare, czasem gotyckie portale. W 1893 roku podczas budowy nowego probostwa na miejscu jednego ze skrzydeł dawnego klasztoru, znaleziono wiele kości ludzkich, zapewne dominikanów, bowiem w dawnych czasach mnichów grzebano pod gankami klasztorów. Szczątki przeniesiono i pogrzebano na cmentarzu przy kościele p.w. św. Trójcy.

Wychodzimy na Rynek, główny plac Cieszyna. Także on zawdzięcza powstanie Piastom, dokładnie księciu Kazimierzowi II, który w 1496 roku leżący przed murami miasta plac handlowy obiecał pozostawić na zawsze pusty, co umożliwiło urządzenie tu rynku. Książę sprzedał też miastu dwa domy leżące koło klasztoru dominikanów z przeznaczeniem na nowy ratusz.