Historia Cieszyna, noszącego dumne miano piastowskiego miasta, w nieodłączny sposób związana jest z dynastią Piastów. Piastowie zapewnili mu pozycję stołecznego, centralnego wobec innych miast regionu, ośrodka, nadawane przez nich akty prawne wyznaczały najważniejsze kierunki życia mieszkańców. Piastowie byli fundatorami i opiekunami wznoszonych na terenie miasta kościołów, klasztorów i innych obiektów użyteczności publicznej. Wpłynęli właściwie na każdy niemal element dawnego życia Cieszyna. Zainteresowanie piastowską przeszłością i zabytkami związanymi z tą epoką jest więc całkowicie zrozumiałe.

Śląsk został włączony do kształtującego się państwa polskiego ok. 990 roku przez księcia Polan Mieszka I, pierwszego historycznego władcę z dynastii Piastów. Gród w Cieszynie stał się miejscem, którego zadaniem była obrona południowej granicy jego państwa. W imieniu władcy Polski rezydował w nim kasztelan, jednocześnie urzędnik zarządzający przyległym okręgiem – kasztelanią cieszyńską. W XI stuleciu dzieliła ona losy państwa pierwszych Piastów, m.in. próby odzyskania Śląska przez władców czeskich. Od 2 połowy XII wieku Śląsk dzielił się na coraz mniejsze księstewka we władaniu różnych śląskich Piastowiczów. Kasztelania cieszyńska wchodziła w tym czasie w skład księstwa opolsko-raciborskiego. W tym okresie pod zamkiem ukształtowało się podgrodzie, które stopniowo rozwinęło się w miasto - Cieszyn. Jego mieszkańcy spełniali różne funkcje usługowe wobec dworu kasztelana, stopniowo emancypując się w ośrodek miejski, z określonymi obowiązkami wobec władców, ale też z zatwierdzonymi przez nich prawami. W imieniu księcia zarządzał miastem wójt, obok niego już w XIII wieku działali też miejscy ławnicy. Dla Piastów opolsko-raciborskich Cieszyn nadal był przede wszystkim ośrodkiem militarno- administracyjnym, ale dbali też o inne potrzeby mieszkańców miasta, m.in. fundując w 2 połowie XIII wieku poza jego murami klasztor dominikanów.

Sytuację zmieniło powstanie około 1290 roku samodzielnego księstwa cieszyńskiego, na którego czele stanął Mieszko I, najstarszy z synów księcia opolsko-raciborskiego Władysława I. Nowy władca stworzył administracyjne i gospodarcze podstawy swego państewka, wytyczył też główne kierunki jego polityki, do których należało m.in. zbliżenie do coraz silniejszego królestwa Czech. Cieszyński zamek stał się siedzibą dworu książęcego, Cieszyn zaś miastem książęcym, znajdującym się pod bezpośrednią opieką władcy. W czasach Mieszka I miasto nad Olzą rządziło się prawami miejskimi przejętymi z Lwówka Śląskiego (takim prawem rządziły się też Zator i Żylina, a przejęły je właśnie z Cieszyna).

Po śmierci Mieszka około 1315 roku władzę w Cieszynie objął jego młodszy syn Kazimierz I, który w 1327 roku złożył hołd lenny królowi czeskiemu Janowi Luksemburskiemu. Umożliwiło to karierę na dworze praskim jego synom, początkowo starszemu Władysławowi, który jednak zginął w czasie wyprawy z Karolem IV do Rzymu po koronę cesarską. Zastąpił go Przemysław I, początkowo piastujący urząd nadwornego sędziego króla Czech, z czasem jeden z głównych doradców Karola IV, a potem jego syna Wacława IV. Choć wielką część swego życia Przemysław spędził poza Cieszynem, swojej stolicy poświęcał wiele uwagi. Za jego rządów ostatecznie ukształtował się wewnętrzny ustrój Cieszyna, jako miasta rządzącego się prawem magdeburskim, na czele z burmistrzem i radą miejską (1364 r.). W tymże roku książę potwierdził przywileje miasta, a łaskawość władcy dla jego stolicy wynikała z dobrze rozumianego własnego interesu. Książę pobierał opłaty od wszelkiej działalności gospodarczej prowadzonej przez mieszczan, podatki i opłaty od kupców i rzemieślników, jak też od miasta jako całości. Stanowiły one ważne źródło jego dochodów. A wydatki książę miał wielkie, m. in. w związku z przebudową cieszyńskiego zamku w murowaną gotycką rezydencję. Z czasów jego panowania pochodzi też najstarsza znana cieszyńska moneta – halerz o średnicy 12 mm, wybity przez księcia przed 1384 rokiem. Monety bili także następcy księcia Przemysława I Noszaka. Pod koniec życia Przemysław I wycofał się z wielkiej polityki ze względu na podeszły wiek oraz chorobę. Cierpiał na podagrę, słudzy nosili go na noszach, stąd przeszedł do historii jako Przemysław I Noszak. Miał go zastąpić najstarszy syn, któremu ojciec powierzył rządy w pozyskanym w 1405 roku Oświęcimiu. Przemysław Młodszy został jednak w roku następnym zamordowany. Ojciec zrobił wszystko, aby dostać w swoje ręce zabójcę, którym był najemny zbir Marcin Czech, zwany Chrzanem. Książęcy słudzy sporządzili metalowego konia na kołach, którego pusty środek załadowano rozżarzonym węglem drzewnym. Na rozpalonym do czerwoności koniu zabójcę wożono dla postrachu po Cieszynie, aż wyzionął ducha.

Po śmierci Przemysława I Noszaka w 1410 roku władzę w księstwie cieszyńskim objął jego drugi syn Bolesław I. W 1412 roku poślubił on siostrzenicę króla polskiego Władysława Jagiełły, Ofkę (Eufemię) mazowiecką, utrzymując silniejsze, niż ojciec, związki z królami Polski. Bolesław nadał Cieszynowi w 1416 roku tzw. wielki przywilej, który umacniał prawa cieszyńskich mieszczan. Mogli odtąd dziedziczyć majątki do czwartego pokolenia w linii męskiej i żeńskiej, dokument potwierdzał też prawo mieszczan do nabywania dóbr ziemskich. Rzemieślnicy i cechy zostały podporządkowane Radzie Miejskiej, bez jej wiedzy nikt nie mógł wykonywać swojego zajęcia w odległości jednej mili od miasta (prawo milowe). Książę zatwierdził też miasto w posiadaniu wsi Ligoty, a w 1420 roku konfirmował kupno łaźni przez Jana Weissenbörnera, z zastrzeżeniem, że biednych mieszkańców miasta obsługiwać będzie za darmo. Dowodzi to, że na miarę ówczesnych możliwości mieszkańcom Cieszyna nie były obce starania o higienę osobistą.

Bolesław I zmarł w 1431 roku pozostawiając czwórkę małoletnich synów, w których imieniu władzę przez dziesięć lat sprawowała wdowa Ofka. W 1438 roku księżna i jej synowie sprzedali prawo bicia monet miastu. Przez najbliższe więc lata Cieszyn wybijał drobne monety z charakterystyczną uncjalną literą „T”. Potem bracia rządzili księstwem wspólnie, by w końcu podzielić się jego terytorium. Cieszyn z okolicami przypadł Przemysławowi II i Władysławowi. Księstwo cieszyńskie zjednoczył Przemysław II, który zmarł jako ostatni z braci w 1477 roku. Zaangażowanie księcia w zawirowania polityczne epoki nie sprzyjało długofalowym zamierzeniom, ale i ten władca przyczynił się do rozwoju Cieszyna. Wydzierżawił miastu dwa browary, a w 1468 roku przyznał mu prawo warzenia piwa pszenicznego. Za jego wiedzą w 1472 roku magistrat kupił Boguszowice, a dochody z tej wsi zostały przeznaczone na utrzymanie tzw. szpitala mieszczańskiego, czyli przytułku przy obecnym kościele p.w. św. Jerzego.

Po śmierci Przemysława II rządy w księstwie objął jego bratanek Kazimierz II, syn księcia Bolka II. Kazimierz II to obok Przemysława I Noszaka niewątpliwie najwybitniejszy przedstawiciel cieszyńskiej linii Piastów. Nie stronił od wielkiej polityki, m.in. od 1490 roku pełnił obowiązki starosty generalnego Śląska, w imieniu króla Czech administrował księstwem głogowskim, w 1504 roku otrzymał w dożywocie księstwo opawskie. Doceniał jednak rolę miast i mieszczan, a dla swojego stołecznego miasta uczynił bardzo dużo. Uregulował system pracy magistratu, m.in. nakazując mu co roku przedkładać rachunki wójtowi, ławnikom i mistrzom cechowym, wprowadził odpłatność za pracę członków magistratu. Bronił mieszczan przed szlachtą, której kazał ponosić te same ciężary z tytułu posiadania domu w mieście, a cieszyńskich rzemieślników przed obcymi. Dbał o rozwój cechów, ale też o interesy zwykłych mieszkańców. Dla zapobieżenia wysokim cenom w 1523 roku zaprowadził wolny targ na mięso, powiększył miejskie pastwiska pod miastem. Za rządów Kazimierza II zbudowano nowy, murowany kościół parafialny, do którego książę ufundował organy i dzwony. W decydujący sposób przyczynił się do wytyczenia nowego rynku głównego oraz urządzenia ratusza, na co przekazał miastu w 1496 roku dwa posiadane przez siebie domy. Zobowiązał mieszczan do otoczenia miasta murami, ale zadbał też o źródło dochodów na ten cel, obdarzając miasto monopolem winnym oraz prawem wyłączności warzenia i sprzedaży piwa w 42 sąsiednich miejscowościach (w 1523 roku).

Po Kazimierzu II, który zmarł w sędziwym wieku w 1528 roku rządy przypadły jego wnukowi, czteroletniemu Wacławowi Adamowi, synowi księcia Wacława II (zm. 1524). Stary książę zadbał jeszcze o żonę dla wnuka, którą została Maria, córka potężnego starosty Moraw Jana II z Pernsteinu. Ten ostatni objął w zastępstwie nieletniego księcia rządy regencyjne w księstwie cieszyńskim, do 1539 roku wraz z matką księcia, Anną, margrabianką brandenburską. Dopiero w 1545 roku, albo krótki czas przed tą datą, Wacław Adam objął osobiście rządy. Jednym z pierwszych jego kroków było zaprowadzenie reformacji w księstwie cieszyńskim. Książę usunął katolickich księży i zakonników, także z Cieszyna, skonfiskował też majątki instytucji kościelnych. Miasto otrzymało od niego m.in. grunt po skasowanym klasztorze bernardynów z przeznaczeniem dla szpitala mieszczańskiego, w późniejszym czasie inne nabytki, np. prawo budowy łaźni w 1571 roku. Kiedy w 1552 roku spalił się zamek i miasto, książę na 12 lat zwolnił mieszkańców Cieszyna z podatków. M.in. dzięki temu dość szybko miasto odbudowano, np. kamienice przy rynku już z murowanymi podcieniami. Gdy z kolei w 1570 roku miasto nawiedziła zaraza, książę osobiście odwiedzał chorych i starał się im pomóc. W 1573 roku Wacław Adam wydał kolejne rozporządzenie regulujące funkcjonowanie rady miejskiej i magistratu. Nakazał władzom miejskim m.in. utrzymywanie na wieżach, na miejskich bramach i murach strażników, których zadaniem było ostrzeganie przed wybuchem ognia. Zatwierdził też przywileje winne Cieszyna i wydał instrukcję dla magistratu jak powinien postępować przy zakupie wina.

Wacław Adam wydał też w 1573 roku „Porządek krajowy księstwa cieszyńskiego”, który regulował prawa i obowiązki szlachty, ale ze stanami szlacheckimi pod koniec życia, był w ostrym konflikcie. Starał się też uregulować religijne i moralne życie swoich poddanych. Z drugiej strony, dbając o morale swoich poddanych i potępiając pijaństwo, książę nie odrzucał żadnej okazji, by przyjąć zaproszenia magistratu na uczty, na których z reguły było więcej trunków niż jedzenia. Żył ponad stan, zadłużając się po uszy. Swoim urzędnikom i szlachcie odpłacał się przywilejami na posiadanie domów w Cieszynie i zwolnieniem z opłat miejskich. Uszczuplało to dochody miasta, które na dodatek musiało poręczać długi książęcego dworu.

Po śmierci Wacława Adama w 1579 roku rządy przejęła jako regentka jego druga żona Katarzyna Sydonia, matka urodzonego już po śmierci księcia syna, Adama Wacława. W stosunku do Cieszyna kontynuowała decyzje zmarłego męża, wydała np. w 1580 roku specjalną instrukcję dotyczącą przywilejów winnych Cieszyna, w której określiła je „największym klejnotem gminy”. Już jednak trzy lata później, na pokrycie miejskich długów, księżna zezwoliła na wydzierżawienie wyszynku wina specjalnemu „bractwu winnemu” za 5 tysięcy złotych. Za jej wstawiennictwem w 1581 roku cesarz Rudolf II nadał Cieszynowi prawo odbywania czwartego jarmarku w dniu św. Andrzeja, w 1585 roku księżna darowała miastu grunt pod cmentarz ofiar zarazy. Zakończyła też spór ze szlachtą, odtąd mogły się regularnie odbywać zebrania Prawa Ziemskiego [Landrecht], którego członkiem było także miasto Cieszyn, z racji posiadania Ligoty i innych wsi. Miasto popadało jednak w coraz większe kłopoty finansowe z powodu poręczeń książęcych długów, podatków wojennych, ale też zniszczeń z czasów pożaru 1552 roku i zarazy 1570 roku. Z tego powodu wiele domów w mieście stało pustych, a podatki za nie trzeba było opłacać ze wspólnej kasy. Stopniowo magistrat zaczął wyprzedawać nabyte wcześniej nieruchomości, m.in. stawy koło Strumienia, miejską aptekę i łaźnię.

W 1595 roku Adam Wacław stał się pełnoletnim i objął osobiste rządy. Zawarł też ślub z Elżbietą, córką Gotharda Kettlera, księcia Kurlandii. Wraz z nią zapewne do Cieszyna zawitał tzw. zamek kurlandzki, nieodzowny element słynnych później cieszynek, czyli lekkich a bogato zdobionych strzelb przeznaczonych do polowań na ptaki, które w tym czasie, a i później, rozsławiły Cieszyn w całej Europie. W dokumencie z 1598 roku książę potwierdził przywileje posiadane przez cieszyńskich mieszczan, nakazał im też na wieczne czasy pozostać przy wyznaniu ewangelickim. Sam zapraszał na swój dwór protestanckich kaznodziei, takich jak Tymoteusz Łowczany czy Jerzy Fabritius. Książę zatwierdził miejski przywilej wyłączności warzenia piwa, a obszar jego obowiązywania nawet rozszerzył. Jednocześnie jednak konfirmował sprzeczne z tym przywileje okolicznej szlachty, która nie respektowała miejskich uprawnień, co prowadziło do stałych sporów. Za jego czasów Cieszyn przeżył kolejną zarazę w 1599 roku oraz pożar zamku w 1603 roku. Książę kupił sobie wtedy dom na Starym Targu, ale nie wiadomo, czy za niego zapłacił, bowiem w kasie miał przeważnie długi. Pogłębiała je skłonność księcia do wystawnego życia, np. w 1611 roku uroczyście występował we Wrocławiu z orszakiem złożonym z prawie 300 koni. Także za niego miasto musiało poręczać pożyczki. Książę utrzymywał się jako najemny dowódca w służbach królów Czech i cesarzy z rodu Habsburgów. Przyczyniło się to do tego, że w końcu 1609 roku Adam Wacław dokonał konwersji do Kościoła katolickiego, zwrócił majątki katolickim duchownym i zakonom, a protestanckich kaznodziejów wypędził. Zaczął też zmuszać do podobnego kroku swoich poddanych, w tym cieszyńskich mieszczan, jednak pozostawił w ręku protestantów kościółek p.w. św. Trójcy, przy którym aż do 1654 roku utrzymywali swojego pastora.

Następcą zmarłego w 1617 roku Adama Wacława był jego małoletni syn Fryderyk Wilhelm. Za jego rządów cieszyńscy mieszczanie pierwszy raz zbuntowali się przeciwko swemu feudalnemu panu, co związane było ze sporami religijnymi. Po wybuchu wojny trzydziestoletniej zdominowana przez protestantów rada miejska w 1619 roku siłą usunęła katolickiego proboszcza i odebrała katolikom kościoły w Cieszynie. Już jednak po klęsce protestantów pod Białą Górą w 1620 roku musieli je zwrócić, a magistrat zosał ukarany wysoką grzywną 1000 dukatów. Na krótko władza wróciła w ręce protestantów w 1622 roku, kiedy miasto i zamek zajął orędownik luterańskiej sprawy na Śląsku margrabia Jan Jerzy Hohenzollern, książę karniowski. Kiedy książę Fryderyk Wilhelm osobiście objął rządy w 1624 roku usunął protestanckich duchownych, mianował katolickiego proboszcza, a członków władz miejskich ukarał. Wcześniej, po zarazie jaka dotknęła miasto w 1623 roku, po której zmarło wielu rzemieślników i kupców, książę zarządził, że domy po nich mogą obejmować jedynie mieszczanie podobnej profesji, a nie szlachta.

Książę Fryderyk Wilhelm rządził krótko, ale zdążył pożyczyć od Sebastiana i Andrzeja Reissów około tysiąca złotych, za co można było kupić kilka kamienic. Zmarł w 1625 roku w Kolonii, w drodze do Niderlandów, gdzie zamierzał walczyć przeciwko protestantom. Był ostatnim męskim potomkiem cieszyńskiej linii Piastów. W testamencie Fryderyk Wilhelm zapisał księstwo cieszyńskie swojej siostrze Elżbiecie Lukrecji, co było sprzeczne z czeskim prawem lennym. Dopiero po kilku latach cesarz zgodził się, by Elżbieta Lukrecja panowała w Cieszynie, ale tylko do końca życia, bez prawa przekazania władzy dzieciom z małżeństwa z księciem Gundakerem Liechtensteinem.

Panowanie Elżbiety Lukrecji przypadało na jeden z najgorszych okresów w dziejach Europy. Choć największe zmagania wojny trzydziestoletniej toczyły się gdzie indziej, oddziały wojskowe obu walczących stron docierały i do Cieszyna. W 1626 roku zajął go hrabia Mansfeld na czele wojsk duńskich, przywracając po raz kolejny protestanckich pastorów. Po jego odejściu w 1627 roku księżna została zmuszona do wydania w 1629 roku Statutu religijnego, który ograniczał udział we władzach miejskich i cechach wyłącznie do katolików. Efektem był exodus wielkiej liczby protestanckich mieszkańców Cieszyna. Księżna, jak jej przodkowie, potwierdziła miejskie przywileje (w 1626 roku) oraz przywileje cechów, starała się także dbać o interesy luterańskiej części mieszkańców miasta. Była zresztą do tego zmuszona. W następstwie wojny i epidemii niemal połowa domów w mieście stała pusta, a księżna po ojcu i bracie przejęła przede wszystkim pusty skarbiec i ogromne długi, w większej części poręczane przez władze Cieszyna. Dla zdobycia gotówki, mimo obowiązujących cesarskich zakazów, Elżbieta Lukrecja oddała w najem pobór myta w księstwie Żydom. W 1631 roku osiadł w Cieszynie na stałe Jakub Singer z Ivančic koło Brna, który stał się jednym z zaufanych księżnej. Księżna próbowała też powiększyć swoje dochody przez zwiększoną emisję pieniędzy bitych w mennicach w Cieszynie i Skoczowie.

Jeszcze kilkakrotnie oddziały wojskowe zajmowały Cieszyn, a Elżbieta Lukrecja zmuszona była chronić się w Polsce. Tak było również w 1645 roku, kiedy miasto i zamek zajął oddział wojsk szwedzkich. Po kilkutygodniowym oblężeniu zamku przez wojska cesarskie na wiosnę roku następnego rezydencja cieszyńskich Piastów została całkowicie zrujnowana. Ostatnie lata życia księżna spędziła w prowizorycznej siedzibie na rogu cieszyńskiego Rynku i obecnej ul. Szersznika, gdzie zmarła 19 maja 1653 roku. Próba objęcia rządów w księstwie cieszyńskim przez jej najstarszego syna Ferdynanda Jana Liechtensteina została udaremniona przez Habsburgów. Właśnie Habsburgom, jako królom Czech, przypadło księstwo po wygaśnięciu cieszyńskiej linii dynastii Piastów. Nie przeszkadzał im fakt, że długi, jakie po nich pozostały trzykrotnie przewyższały wartość całego księstwa.

Z jakimi uczuciami żegnali mieszkańcy Cieszyna dynastię, która władała nimi przez kilka stuleci, z czego ponad 360 lat przypadało na rządy lokalnej, cieszyńskiej linii – nie wiadomo. Po wygaśnięciu Piastów w 1653 roku nowi władcy, Habsburgowie, nie mieli powodu by pamięć o nich kultywować, miasto przeżyło kilka wielkich pożarów oraz okres wielkich przemian gospodarczych i urbanistycznych. Stąd też materialnych zabytków związanych z Piastami bądź z piastowskim okresem w dziejach Cieszyna zachowało się stosunkowo niewiele. By zobaczyć przynajmniej najważniejsze z nich trzeba odbyć spacer po Cieszynie, rozpoczynając od cieszyńskiego zamku, siedziby i rezydencji cieszyńskich władców z rodu Piastów.