J. Spyra
       Najstarszym zamieszkałym punktem Cieszyna było Wzgórze Zamkowe. Samo miasto rozwinęło się u stóp zamku, początkowo na przeciwległym do niego zboczu, rozbudowując się wzdłuż dwóch równoległych ulic: Polskiej, którą zwano też Głęboką oraz Niemieckiej (ob. ul. Mennicza). Pierwotnie centrum Cieszyna znajdowało się przy ob. Placu Teatralnym¸ gdzie mieściły się m.in. kościół parafialny pod wezwaniem św. Marii Magdaleny, szkoła miejska oraz mennica książąt cieszyńskich. Znajdujący się powyżej Stary Targ jakiś czas w XIX w. zwany był Placem Maryjnym, ze względu na gotycką figurę Najświętszej Marii Panny, która została tu przeniesiona spod zamku. Pod trzydziestoma warstwami farby olejnej w 2000 r. konserwatorzy odsłonili autentyczną rzeźbę z warsztatu słynnego Piotra Parlera, rzeźbiarza działającego dla cesarza Karola IV w Pradze. Odkrycie Cieszyńskiej Madonny stanowi jedną z największych rewelacji w dziedzinie rzeźby ostatnich lat. Stary Targ do dnia dzisiejszego pełni funkcję placu targowego.
       W średniowieczu miasto otoczone było wzdłuż Olzy i Bobrówki wałami ziemno-drewnianymi i palisadą, a od południowego-wschodu wałem i fosą, poza którymi znajdował się m. in. klasztor dominikanów ufundowany w 2 poł. XIII w. W XV stuleciu za wałem powstał plac targowy, który w 1496 r. książę Kazimierz II podarował miastu wraz dwoma domami w celu urządzenia nowego rynku i ratusza. Na pocz. XVI w. Cieszyn został otoczony murami, w których znajdowały się trzy bramy: Wodna i Frysztacka pod zamkiem oraz położona na przeciwległej stronie miasta Wyższa Brama.
       Ukształtowanie terenu narzuciło uformowanie starego Cieszyna na podobieństwo ,,gruszki”, której granice z trzech stron wyznaczały warunki naturalne, Wzgórze Zamkowe oraz bieg cieków wodnych tj. Olzy i Bobrówki. W obrębie murów znajdowało się w 1526 r. zaledwie 183 domów zamieszkałych przez niewiele ponad 1000 mieszkańców. Obszar położony wewnątrz murów (dzisiejsze centrum Cieszyna) podlegał jurysdykcji Rady Miejskiej i magistratu.
       Poza murami miejskimi rozwinęły się przedmieścia, z których tzw. Nowe Miasto powstało już w 1 poł. XVI w. z rozparcelowania dawnych ogrodów klasztoru dominikanów. Za Wyższą Bramą powstało Górne Przedmieście, które zaliczano do miasta Cieszyna, ale przez jakiś czas posiadało własne władze sądownicze. Leżące w bezpośredniej bliskości zamku Frysztackie Przedmieście, Mała i Wielka Łąka oraz na lewym brzegu Olzy Kamieniec i Brandys podlegały jurysdykcji książąt cieszyńskich, a po 1653 r. Komory Cieszyńskiej. Jak wyglądał Cieszyn XVII w. zobaczyć można na zachowanych starych rycinach. Po 1709 r. widocznym elementem zabudowy Cieszyna stał się Kościół Jezusowy, wzniesiony z cesarskiej „łaski” na wzgórzu górującym nad miastem, jako, że nie mógł być zbudowany wewnątrz murów miejskich.
      W ciągu wieków Cieszyn nawiedzały liczne klęski żywiołowe, m.in. epidemie, a także pożary, które niszczyły zbudowane w większości z drewna domy mieszczan (m.in. w 1552 i 1720 r.). Po wielkim pożarze w 1789 r., w czasie którego spaliło się całe miasto z wyjątkiem ul. Nowe Miasto, dokonano wiele zmian w zabudowie miasta. Niektóre uliczki poszerzono, kościół parafialny został przeniesiony do kościoła dominikanów, na jego miejscu wybudowano koszary wojskowe. Zburzono mury miejskie otwierając drogę do rozwoju miasta w późniejszym czasie. Wyższa Brama została zniesiona, jej nazwę przeniesiono na ulicę łączącą miasto z Górnym Przedmieściem. Pomiędzy nimi w końcu XVIII w. rozwinął się Górny Rynek, początkowo jako miejsce handlu wołami z Galicji, potem drewnem (stąd popularna nazwa Drewniany Rynek). Po 1876 r. jego dominantą stał się klasztor Sióstr Miłosierdzia im. Karola Boromeusza, które przybyły do Cieszyna z Trzebnicy. W swoim domu boromeuszki prowadziły liczne zakłady oświatowe i wychowawcze dla dzieci i młodzieży żeńskiej. Na przełomie XVIII i XIX w. książę Albert Sasko-Cieszyński dla odbudowania rzemiosła sukienniczego założył nad Olzą dzielnicę tkaczy tzw. Młynówkę, która po latach jako Cieszyńska Wenecja stanowi jeden z najbardziej malowniczych zakątków Cieszyna. Dzięki księciu rozwinęły się też lewobrzeżne przedmieścia Cieszyna, od niego zwane Saską Kępą. Jemu też zawdzięczają powstanie Aleje (ob. Masarykowe sady), zaczynające się przy Moście Gł., a biegnące w stronę parku Grabina.
       Okres największego rozkwitu Cieszyn przeżył na przełomie XIX i XX w., kiedy miasto przekształciło się w nowoczesny ośrodek urbanistyczny. Największa w tym zasługa ówczesnych burmistrzów Cieszyna Jana oraz Leonharda Demlów. Imieniem pierwszego nazwano rynek, o drugim przypomina tzw. Loch Demla, przejście pod linią kolejową w Czeskim Cieszynie. Za ich rządów miasto otrzymało nowoczesną infrastrukturę miejską, ratusz uzyskał swój ostateczny wygląd, wzniesiono wiele nowych instytucji m. in. luksusowo urządzone Łaźnie Cesarskie. Na wzgórzu Matterówka wybudowano nowe duże koszary wojskowe, nazwane koszarami arcyksięcia Fryderyka. Przeważnie piętrowe dotąd kamienice w mieście, zwłaszcza przy Rynku i głównych ulicach zostały podwyższone i otrzymały wystrój w duchu wiedeńskiej secesji. Na stolicy naddunajskiej monarchii cieszyńscy mieszczanie wzorowali się zresztą prawie we wszystkim, dumnie nazywając swoje miasto Małym Wiedniem. Główną arterią komunikacyjną pozostała ul. Głęboka, jednocześnie główna ulica handlowa, przy której mieściły się najbardziej znane sklepy i lokale. Uliczki poza centrum wyglądały mniej reprezentacyjnie, np. ul. Ciężarowa (ob. J. Michejdy), przy której mieściło się centrum produkcji i sprzedaży mebli, Garncarska, Bobrecka, Śrutarska, czy Górna. Nie inaczej prezentowały się małe boczne uliczki jak np. Schodowa, powstała w miejscu dawnego przejścia w murach miejskich, czy Bóżnicza, przy której znajdowała się żydowska synagoga, zbudowana w 1838 r., a rozbudowana w 1878 r. Ulice na przedmieściach jak np. Frysztacka czy Hażlaska zachowały w zasadzie charakter wiejskich dróg.
       W topografii miasta odbijały się także narodowościowe i polityczne tendencje mieszkańców miasta, na przełomie wieków prowadzące do gorących sporów politycznych. W 1898 r. w kamienicy przy ul. Głębokiej uruchomiono tzw. Dom Niemiecki, w którym siedzibę znalazły działające w mieście stowarzyszenia niemieckie. W 1901 r. działacze polscy w kamienicy przy Rynku, w której od XVII w. istniała gospoda i zajazd „Pod czarnym Orłem” urządzili polski Dom Narodowy. Zróżnicowanie mieszkańców oddają też odsłaniane pomniki, w czasach austriackich : cesarza Józefa II w 1884 r., Szuberta w 1901 r., Schillera w 1906 r., cesarza Franciszka Józefa I w 1908 r., patora Teodora Hassego w 1912 r., a po podziale miasta księcia cieszyńskiego Mieszka I z 1931 r. oraz Legionistów w 1934 r. w Cieszynie oraz Poległych w czasie I wojny światowej z 1930 r. oraz Jerzego Trzanowskiego w 1937 r. w Czeskim Cieszynie.
       Na miejscu istniejącego od średniowiecza pod zamkiem głównego mostu (ob. Most Przyjaźni), tradycyjnie zwanego Długim, Zamkowym albo Solnym w 1891 r. wybudowano nowy jako żelazną konstrukcję kratownicową. W 1903 r. wzniesiono drugi most nazwany Jubileuszowym (ob. Most Wolności). Pomiędzy nimi architekt i budowniczy Ludwik Kametz wybudował drewnianą kładkę dla pieszych. Łączyły one centrum miasta z lewobrzeżnymi dzielnicami Cieszyna, w których przed I wojną mieszkało już ok. 40% ogółu mieszkańców. W 1869 r. wybudowano tu linię kolei koszycko-bogumińskiej, w 1871 r. oddano do użytku dworzec kolejowy. W tego powodu na lewym brzegu Olzy zaczęły powstawać większe przedsiębiorstwa, jak fabryka mebli giętych J. i J. Kohnów (potem Mundus), drukarnie rodziny Prochasków i Kutzera, cegielnia Jana Górniaka. W 1911 r. dworzec z centrum Cieszyna połączyła linia tramwajowa. Jednym z kilku obiektów użyteczności publicznej była tu wzniesiona w 1882 r. strzelnica istniejącego od 1795 r. Towarzystwa Strzeleckiego oraz miejska gazownia.
       Podział jednolitego przez wieki organizmu miejskiego w 1920 r. miał dla obu części miasta wielkie znaczenie. W polskiej części miasta, w której pozostały praktycznie wszystkie obiekty użyteczności publicznej, sytuacja niewiele się zmieniła. Poza budynkiem ubezpieczalni przy ul. Bielskiej nie powstały w tym czasie żadne większe obiekty, zabudowywano stopniowo oddalone od centrum ulice. Długo trwało, zanim zbudowano infrastrukturę miejska niezależną od czeskiej części miasta. Dotychczasowy przystanek kolejowy nad Bobrówką został przekształcony w dworzec, dawna kamienica Demlów stała się w 1930 r. siedzibą połączonych zbiorów Muzeum Miejskiego z parkiem Pokoju. W 1922 r. do Cieszyna włączono ściśle z nim związaną od wieków wieś Błogocice, dziesięć lat później Bobrek.
       Lewobrzeżna część miasta, przyznana Czechosłowacji przeżyła znacznie większe zmiany, przeobrażając się nowe miasto: Czeski Cieszyn. W ciągu kilkunastu lat wybudowano tu wszystkie niezbędne instytucje użyteczności publicznej oraz wielką ilość domów mieszkalnych, w większości w dobrym stylu modernistycznym. Powstały m. in. urzędy administracji państwowej i samorządowej, cmentarz, remiza Straży Pożarnej, szpital, zadbano też o przedszkola i szkoły, w tym o szkoły niemieckie i polskie. Obok już istniejącego kościoła katolickiego na Alejach wybudowano trzy kościoły ewangelickie, a także synagogę i trzy żydowskie domy modlitwy. W 1929 r. wybudowano ratusz, przed którym po 1933 r. urządzono nowy rynek. Dla mieszkańców zbudowano szereg kamienic, powstało też osiedle domków jednorodzinnych Na Rozwoju..W mieście powstało wiele zakładów przemysłowych, a najlepiej rozwijało się budownictwo: w 1930 r. w mieście działo dwadzieścia firm budowlanych, z których najbardziej znane należały do Eugena Fuldy i Karla Friedricha. Powstały liczne sklepy i lokale gastronomiczne, po 1933 r. życie towarzyskie skupiało się w kawiarni „Avion”, zbudowanej jako przybudówka do starszego Hotelu „National”, leżącego przy samym moście pod zamkiem.
       Duże zmiany nastąpiły w zabudowie obu części Cieszyna po 1945 r. Cieszyn powiększył swój obszar przez administracyjne włączenie kilku sąsiednich wsi, podobnie jak Czeski Cieszyn. Na przedmieściach wybudowano kilka dużych fabryk, na obrzeżach powstało kilka dużych osiedli mieszkaniowych. Komunistyczne władze, forsując z przyczyn ideologicznych ciężki przemysł nie bardzo liczyły się z zastaną architekturą, niektóre budynki wyburzono dla potrzeb ruchu samochodowego. Większe zmiany dokonały się w Czeskim Cieszynie. Na miejscu fabryki mebli Kohnów urządzono dworzec autobusowy. W centrum miasta zabudowano wolne jeszcze miejsca, m. in. na Rynku, nie zawsze dbając o dopasowanie stylem do sąsiednich domów. Wybudowano w 1961 r. nowy dom kultury wraz z teatrem. Większość wznoszonych w tym czasie obiektów budowano najpierw w stylu socrealizmu. Po obu stronach granicy stopniowo rosło znaczenie przejść granicznych, które rozbudowywano, by w końcu wybudować nowe, duże przejście graniczne w Boguszowicach pod Cieszynem.
       W ostatniej dekadzie XX w. władze obu miast poświęciły wiele uwagi i środków przywróceniu reprezentacyjnego wyglądu Cieszyna. Wiele starych obiektów odrestaurowano, stawiając je częściowo z nowych, trwalszych materiałów, m.in. kamienicę Bludowskich (dawna mennica), do której dobudowaną nową część, przeznaczoną dla Książnicy Cieszyńskiej.