Początkowo wszyscy mieszkańcy Cieszyna byli równi, a podstawowymi cechami odróżniającymi ich od ludności wiejskiej była osobista wolność, posiadanie praw miejskich oraz utrzymywanie się z nierolniczych zajęć. To ostatnie w przypadku miasta nad Olzą długo nie sprawdzało się w praktyce, jako, że większość mieszczan uzupełniała swoje dochody uprawiając przydomowe ogrody. Utrzymywali też dobytek, wypasany na pastwiskach, które przysługiwało każdemu właścicielowi domu w mieście.
       Posiadanie domu, poza wykonywana profesją, różnicowało społeczeństwo miasta. Najważniejszą jego część tworzyli właściciele domów posiadających uprawnienia do produkcji i wyszynku piwa, którzy zresztą dzielili się na biedniejszych i majętniejszych. Ci drudzy, tzw. wielkomieszczanie stopniowo utworzyli warstwę miejskiego patrycjatu, niezbyt zresztą bogatego w porównaniu do większych miast. Niższą kategorię mieszkańców stanowili właściciele domów bez prawa wyszynku piwa oraz osoby wynajmujący mieszkania u innych. Pozbawieni praw miejskich byli zatrudnieni u innych najemnicy i służba. Także mieszkańcy cieszyńskich przedmieść nie posiadali pełni praw miejskich.
       Zdecydowana większość mieszkańców średniowiecznego Cieszyna utrzymywała się z rzemiosła. W mieście reprezentowani byli przedstawiciele bardzo wielu rzemiosł, począwszy od takich, które miały podstawowe znaczenie dla wszystkich ludzi w dawnych czasach, jak rzeźnicy, piekarze, stolarze, szewcy czy krawcy, a skończywszy na zawodach stanowiących specyfikę miasta i regionu. W przypadku Cieszyna były to zajęcia związane z produkcją tekstyliów (sukiennicy, tkacze), zwłaszcza od XVI w., kiedy tzw. Wałasi skolonizowali Beskidy, a hodowane przez nich owce zapewniały wielkie ilości wełny. Najbardziej jednak stolica księstwa cieszyńskiego w dawnych wiekach słynęła z działalności rusznikarzy, którzy, poza inną bronią, produkowali w Cieszynie od końca XVI w. słynne „cieszynki”, lekkie strzelby przeznaczone do polowań na ptaki. Ze względu na bogate zdobienia były one bardzo chętnie widzianymi przedmiotami zbytku na królewskich i szlacheckich dworach, także obecnie stanowią ozdobę najbardziej renomowanych zbrojowni i muzeów na całym świecie.
       Rzemieślnicy w dawnych czasach skupieni byli w cechach, do których należały osoby wykonujące to samo zajęcie albo kilka pokrewnych. Cechy prowadziły działalność na podstawie otrzymanych przez księcia przywilejów i przez niego zatwierdzonych statutów, które miały zapewnić wysoką jakość wytwarzanych przez mistrzów cechowym wyrobów. Starały się także, aby nikt poza członkami cechu nie wykonywał w mieście i w obrębie jednej mili od niego tego zawodu. Najstarszymi cechami w Cieszynie byli rzeźnicy, piekarze szewcy, najbardziej znanym cech rusznikarzy, który istniał do końca XIX w., ale w późniejszym czasie z braku członków musiał się połączyć ze ślusarzami i zegarmistrzami. Znane też szeroko były wyroby cieszyńskich złotników, zwłaszcza od momentu, kiedy swoje stroje zaczęła ozdabiać ludność z okolicznych wiosek. Jeszcze w 1720 r. wewnątrz murów miejskich żyło jedynie 10 urzędników, pozostali mieszkańcy utrzymywali się z rzemiosła. W XIX w. produkcja rzemieślnicza, jak wszędzie, została wyparta przez wyroby fabryczne, system cechowy zastąpiono zasadą wolnej konkurencji gospodarowania, co doprowadziło do stopniowej utraty znaczenia przez rzemiosło.
       Inną grupą społeczeństwa Cieszyna w dawnych czasach byli kupcy. Było ich jednak dużo mniej, choć handel odgrywał zawsze dużą rolę w życiu miasta, korzystnie położonego na skrzyżowaniu ważnych dróg handlowych. Większość ruchu handlowego odbywała się na cotygodniowych targach, w czasie których podmiejska ludność rolnicza wymieniała płody rolne na wyroby cieszyńskiego rzemiosła. Większe targi, tzw. jarmarki odbywały się początkowo tylko dwa razy w roku, potem władcy nadali Cieszynowi prawo urządzania trzeciego (1475 r.) i czwartego jarmarku (1581 r.). W 1657 r. cesarz Leopold zezwolił na uruchomienie piątego jarmarku, który jednocześnie był targiem dla bydła. Handel bydłem rozwinął się w XVIII w. na wielką skalę, przez Cieszyn w wielkiej liczbie pędzono woły z Ukrainy i Galicji na targi w zachodnich częściach monarchii. handlarze bydłem popasali w Cieszynie najczęściej na późniejszym Górnym Rynku, specjalnie dla nich powstał zajazd nazwany „Pod złotym wołem”.
       Cieszyńscy kupcy z braku kapitału obsługiwali przede wszystkim lokalny rynek. Sytuacja zmieniła się, kiedy w 1631 r. Cieszynie osiadła żydowska rodzina Singerów, która prowadziła ożywiony handel z Krakowem oraz Morawami i Wiedniem. W XVIII w. ich rolę przejęli kupcy włoscy, którzy w dużej liczbie przybywali z Lombardii, także należącej do Habsburgów. W 1775 r. władze austriackie urządziły w Cieszynie międzynarodowe targi, które miały odebrać klientów miastom pruskim i pomóc w gospodarczej integracji niedawno przyłączonej Galicji z resztą ziem monarchii. Mimo początkowych sukcesów targi szybko upadły. Dopiero w 2 połowie XIX w., w dobie wolności gospodarowania cieszyńscy kupcy w pełni wykorzystali atrakcyjne położenie swojego miasta, pośrednicząc w wymianie towarów i usług pomiędzy Galicją, pruskim Śląskiem, krajami węgierskimi oraz Czechami, Morawami oraz krajami austriackimi.
       Poza mieszczanami w Cieszynie mieszkała także szlachta, która chętnie kupowała domy w mieście, zwłaszcza jeśli sprawowała funkcje na dworze książęcym a potem Habsburgów. Nabyte kamienice rodziny szlacheckie przekształcały w miejskie rezydencje. najbardziej znane to kamienica barona Bludowskiego (ob. siedziba Książnicy Cieszyńskiej), pałac baronów Kalischów (ob. klasztor Sióstr boromeuszek) oraz pałac hrabiów Larischów (ob. Muzeum Śląska Cieszyńskiego). Szlachta nie chciała jednak płacić podatków miejskich, a swoim zachowaniem prowokowała konflikty z mieszczanami. Nie pomogły ponawiane zakazy nabywania domów w Cieszynie przez szlachtę, by je ominąć niektórzy wpisywali się do prawa miejskiego. W XIX w. szlachta praktycznie przestała istnieć, jej miejsce zajęła kadra oficerska miejscowego garnizonu, która na pocz. XX w. liczyła prawie dwieście osób.
       W końcu XVIII w. zaczęła się w mieście kształtować warstwa inteligencji, do której należeli urzędnicy, duchowni oraz nauczyciele. Na początku XIX w. w Cieszynie na 5379 mieszkańców naliczono 38 duchownych obu wyznań, ponad 100 urzędników oraz 60 osób z rodzin szlacheckich. Potem liczba inteligencji się powiększała, rosło też jej znaczenie. Pojawili się przedstawiciele wolnych zawodów m.in. nauczyciele, adwokaci, redaktorzy różnych ukazujących się w mieście czasopism i gazet. Do najbardziej cenionych osób należeli lekarze, których przed I wojną światowa działało w Cieszynie już prawie 30. Do najbardziej znanych należeli dr Alois Kohn, dr Samuel Reichert, a przede wszystkim świetny chirurg dr Hermann Hinterstoisser, dyrektor Szpitala Śląskiego w Cieszynie.
       W 2 połowie XIX w. mieszkańcy Cieszyna stanowili zróżnicowaną społecznie i zawodowo społeczność, w której reprezentowane były wszystkie grupy nowoczesnego, zurbanizowanego świata. Był też Cieszyn miastem zróżnicowanym pod wieloma innymi względami, przede wszystkim religijnym. Większość mieszkańców stanowili katolicy (67%), znaczną część ewangelicy (23%), zwłaszcza w położonej w pobliżu Kościoła Jezusowego dzielnicy Górne Przedmieście, prawie 10% stanowiła ludność wyznania mojżeszowego. Kościołem katolickim kierował Generalny Wikariusz, zarządzający całą austriacką częścią diecezji wrocławskiej oraz cieszyński proboszcz, który przeważnie pełnił funkcje dziekana. W mieście znajdowało się 9 katolickich kościołów oraz cztery klasztory: jezuitów, bonifratrów, elżbietanek, oraz przybyłe z pruskiego Śląska w 1876 r. Siostry boromeuszki. Za wyjątkiem krótkiego okresu w końcu XVIII w. cały Cieszyn stanowił jedną parafię, do której należały także najbliżej miasta położone wsie. Dopiero po II wojnie światowej utworzono nowe parafie, z reguły na terenie dawnych gmin, włączonych do Cieszyna po II wojnie światowej. Wzrosła też liczba katolickich kościołów. Od 1992 r. parafia cieszyńska, po prawie tysiącu latach, przestała należeć do diecezji wrocławskiej, wraz z diecezją bielsko-żywiecką wchodzi w skład archidiecezji krakowskiej.
       Także wyznawcy kościoła ewangelickiego tradycyjnie tworzyli jeden zbór cieszyński skupiony wokół Kościoła Jezusowego, na czele z pastorem podległym seniorowi wschodnio-śląskiemu. Cieszyn oraz diecezja cieszyńska odgrywa także obecnie bardzo ważną rolę w życiu tego kościoła ewangelickiego wyznania augsburskiego w Polsce. Od końca XIX w. powstawały w Cieszynie inne samodzielne zbory, nawiązujące do idei reformacji.
       Wyznawcy judaizmu z terenu Cieszyna do I wojny światowej tworzyli wspólną gminę wyznaniową, która obejmowała też inne miejscowości okręgu sądowego cieszyńskiego i jabłonkowskiego. Duchowym przewodnikiem gminy był cieszyński rabin. W 1923 r. powstała samodzielna żydowska gmina wyznaniowa w Czeskim Cieszynie. Po II wojnie światowej do Cieszyna powróciło niewielu Żydów, obie gminy przestały istnieć.
       Społeczeństwo Cieszyna, miasta leżące na skrzyżowaniu wielu krajów i kultur, było też w dawnych czasach mieszane narodowościowo. Na ulicach słychać było język polski i czeski na równi z niemieckim, słowacki, językami żydowskimi, a nawet włoski i węgierski. W XIX w. dominującą pozycję w mieście zajmowali Niemcy, jeszcze w okresie międzywojennym stanowili oni ok. 1/3 mieszkańców Cieszyna i Czeskiego Cieszyna. Po wojnie Cieszyn stał się miastem całkowicie polskim, w Czeskim Cieszynie mieszka liczna mniejszość polska.