19. Boleslav II. * kolem 1425 + 8.10.1452
Syn Boleslava I. a Eufémie, dcery knížete mazovského Siemovita IV. Do roku 1442 se společně podílel se svými bratry na vládě knížectví. Jako příklad realizace společné politiky je smlouva s Polskem uzavřena v r. 1435 a obnovena v r. 1447, která sjednala podmínky proti rytířům - lupičům, kteří drancovali na obou stranách polsko-hornoslezské hranice. Po matce kněžně Eufémii obdržel Doubravu, Dětmarovice, Fryštát, Hrušov, Karvinou, Chotěbuz, obě Lutyně (Polskou i Německou), Lazy, Albrechtice, Orlovou, Porubu, Skřečoň, Suchou, Vrbici a Záblatí.
Tak jako jeho otec i matka, Boleslav II. podporoval rozvoj měst, v r. 1447 udělil Fryštátu podobná práva jako měl Těšín.
Snažil se získat samostatnou moc, a proto si s bratrem Václavem vyměnil několik vesnic ležících v knížectví těšínském za podíl v bytomském knížectví, který patřil těšínským Piastovcům. Nepříznivá situace vedla Boleslava a Václava k výměně dědických podílů v těšínském a bytomském knížectví. Přemek v obavě před bratrovou smrtí si vymohl, že ten neprodá ani nepřenechá Bielsko nikomu, jenom jemu nebo jeho synům. Boleslav byl pohřben pravděpodobně v dominikánském kostele v Těšíně.
Stejně jako jeho otec a bratři se podílel na mezinárodní politice. V r. 1443 se angažoval ve prospěch Polska v konfliktu s Uhry a v r. 1449 byl arbitrem ve sporu polského krále Kazimíra Jagellonského s českou šlechtou. Jeho bratr Vladislav se spojil s Čechami a Boleslav byl v těsném spojení s Polskem. Jeho manželkou byla Anna (*1430+1490), dcera knížete bielského Ivana a sestřenice manželky Vladislava Jagellonského, královny Soňky. Vdala se za Boleslava koncem června 1448. Tento svazek měl rozšířit jagelonské vlivy ve Slezsku. Anna dostala věnem Frýdek a Fryštát. 8. října 1452 r. ovdověla. Od té doby se starala o syna Kazimíra až do jeho plnoletosti. O její věno se starali bratři zemřelého manžela, nejdříve Václav I. a po jeho smrti v r. 1477 jeho syn Kazimír, který převzal samostatnou vládu v knížectví. Anna se tehdy odebrala do Fryštátu, kde žila až do své smrti.
/K. Jasiński: Rodowód, t. 3, s. 174-175, I. Panic: Księstwo cieszyńskie, s. 57-58, F. Popiołek: Bolesław II, s. 279-280, G. Biermann: Geschichte, s.: 95-96/.