Pod rządami Habsburgów - więcej
Po wygaśnięciu dynastii Piastów cesarz nadał księstwo cieszyńskie w lenno swojemu synowi Ferdynandowi IV, który potwierdził dawne przywileje Cieszyna (za wyjątkiem prawa wyznawania religii protestanckiej). Nowy władca zmarł jednak po roku i rządy objął jego ojciec Ferdynand III. Odtąd w księstwie cieszyńskim, a więc i Cieszynie rządzili Habsburgowie i to w podwójnym charakterze: jako władcy Królestwa Czech oraz jako właściciele prywatnych majątków książąt cieszyńskich, których zarząd, działający pod nazwą Komory Cieszyńskiej miał siedzibę na cieszyńskim zamku. Regenci Komory nie liczyli się z prawami miasta. Już w 1654 r. został na zamku uruchomiony browar, w którym produkowano piwo ze szkodą dla monopolu piwnego cieszyńskich mieszczan. Komora osadzała też na przedmieściach kameralnych rzemieślników niezrzeszonych w cechach (tzw. fuszerów). Komorze, reprezentującej Habsburgów jako feudalnych panów, podlegały także miasta na terenie księstwa (Skoczów, Strumień, Jabłonków), natomiast Cieszynowi udało się wywalczyć status miasta królewskiego, co jednak nie zostało potwierdzono stosownym przywilejem. Władze miejskie mianował w imieniu cesarza starosta ziemski, on też nadzorował funkcjonowanie magistratu, a nie Komora. Od 1659 r. Cieszyn miał też prawo wysyłania własnych posłów na Sejm Śląski we Wrocławiu. Uprawnienie to utracił po 1722 r., kiedy cesarz nadał księstwo cieszyńskie księciu lotaryńskiemu Leopoldowi. Jego syn Franciszek został później mężem cesarzowej Marii Teresy i ich potomkowie (dynastia Habsburgów lotaryńskich) rządzili księstwem i Cieszynem do 1918 r. Uprawnienia Cieszyna były stopniowo ograniczane, a na pocz. XIX w. wszystkie sprawy miasta podporządkowano formalnie i faktycznie Komorze Cieszyńskiej. Okres feudalnej zależności miasta od Habsburgów trwał aż do 1848 r.
W XVII i XVIII stuleciu miasto przeżywało kryzys ekonomiczny spowodowany m.in. zniszczeniami z czasów wojny trzydziestoletniej oraz kolejnymi wojnami toczonymi przez Habsburgów w 2 połowie XVII w. Habsburgowie podjęli też forsowną kontrreformację, przy pomocy m.in. zakonu jezuitów sprowadzonego do Cieszyna w 1670 r. W 1674 r. jezuici uruchomili czteroklasową szkołę łacińską, pierwszą szkołę szczebla ponad-podstawowego na Śląsku Cieszyńskim. Na skutek tych działań wielu protestanckich mieszkańców miasta wyemigrowało, co jeszcze bardziej pogłębiło ekonomiczny upadek Cieszyna. Już w końcu XVII w. większość mieszkańców deklarowała się jako katolicy, a wyznawcy protestantyzmu musieli swoje nabożeństwa odprawiać w ukryciu. Ważnym wydarzeniem w dziejach Cieszyna i regionu było więc wybudowanie, za specjalnym zezwoleniem cesarskim z 1709 r. Kościoła Jezusowego, pierwszego kościoła protestanckiego na terenie Śląska Cieszyńskiego po okresie kontrreformacji. Obok niego w 1711 r. uruchomiono szkołę ewangelicką. Wcześniej, w 1700 r., z fundacji barona Adama Borka został zbudowany w Cieszynie klasztor bonifratrów, którzy zajmowali się leczeniem chorych, uruchomili też pierwszą w mieście stałą aptekę. W 1753 r. przy cieszyńskim rynku osiadły Siostry elżbietanki, także zajmujące się opieką nad chorymi. Inny możny dobroczyńca, Adam Wacław Paczyński, hrabia Tęczyński ufundował konwikt dla uczącej się młodzieży szlacheckiej, który zaczął działać w 1727 r. W miarę wolnych miejsc wikt i opierunek oraz możliwość nauki znajdowali w nim także synowie cieszyńskich mieszczan.
W połowie XVIII w. Cieszyn liczył (bez przedmieść kameralnych) ok. 230 domów i 2200 mieszkańców. Po kolejnym pożarze w 1720 r. wiele parcel latami stało pustych, dług miejski w połowie XVIII w. wynosił ponad 7 tysięcy austriackich złotych (florenów). Większe budowle wznosiły jedynie władze państwowe dla swoich urzędów (np. skład soli i tytoniu, urząd celny). W czasie tzw. wojny siedmioletniej Cieszyn został zajęty przez wojska pruskie, a w 1766 r. odwiedził miasto nad Olzą cesarz Józef II. Był to pierwszy władca z rodu Habsburgów, który zainteresował się swoim prowincjonalnym władztwem. Było to związane ze zmianą w polityce dworu cesarskiego, które nastąpiły w 2 połowie XVIII w., kiedy władze w Wiedniu zaczęły dążyć do rozwoju przemysłu i handlu oraz wszystkich przedsięwzięć wzmacniających spoistość monarchii i jej potęgę ekonomiczną. Budowana od 1775 r. „cesarska droga” połączyła Cieszyn z Ołomuńcem i Wiedniem z jednej strony oraz Krakowem i Lwowem z drugiej, uruchomiono stałe połączenia pocztowe. W 1775 r. zaczęły działać w Cieszynie międzynarodowe targi, które jednak wkrótce upadły. 1779 r. miasto nad Olzą było miejscem konferencji pokojowej kończącej wojnę o sukcesję bawarską. Tzw. pokój cieszyński na krótko rozsławił miasto w całej Europie. W XVIII w. pojawiła się nieliczna, ale bardzo aktywna grupa kupców włoskich, pochodzących z Lombardii, która także znajdowała się pod panowaniem Habsburgów. Najbardziej znane były rodziny Tino i Contessa, która założyła największą w tym czasie spółkę handlową. Włosi przynieśli na Śląsk Cieszyński m.in. umiejętność wytwarzania tzw. rosolisów, wysokoprocentowych likierów produkowanych na bazie owoców róż. W następnym stuleciu był to jeden z najlepiej sprzedawanych w Cieszynie trunków i towarów eksportowych.
Absolutni władcy Austrii, Maria Teresa, a zwłaszcza jej syn i następca Józef II przeprowadzili reformy na wszystkich płaszczyznach życia podporządkowując ostatecznie państwu nie tylko szlachtę, ale także Kościół. W 1773 r. został rozwiązany zakon jezuitów, skonfiskowany majątek posłużył do przeprowadzenia reformy oświaty. W Cieszynie powstała tzw. Szkoła Główna, potem także szkoła dla dziewcząt. Zreformowano gimnazjum katolickie, rozbudowano gimnazjum ewangelickie. Zlikwidowano znajdujący się w złym stanie konwikt Tenczyńskiego, na jego miejsce w 1796 r. powstał nowy konwikt ufundowany przez barona Karola Cselestę. W 1781 r. Józef II ogłosił Patent Tolerancyjny dla Żydów, jeszcze większe znaczenie miał ogłoszony w tym samy roku Patent Tolerancyjny dla protestantów. Przynosił on częściowe równouprawnienie ewangelików, na jego podstawie na terenie Śląska Cieszyńskiego powstały kolejne gminy ewangelickie. Zbór cieszyński z Kościołem Jezusowym zachował jednak pozycję honorowego przywódcy wyznawców kościoła protestanckiego na Śląsku Cieszyńskim. W samym Cieszynie ewangelicy zamieszkiwali głównie okolice Górnego Przedmieścia. Spis z 1790 r. wykazał w mieście (bez przedmieść kameralnych) 181 wyznawców protestantyzmu, 2464 katolików i 46 Żydów.
Po ostatnim wielkim pożarze w 1789 r. Cieszyn stosunkowo szybko odbudowano, na bardziej nowoczesnych zasadach, m.in. dzięki pomocy urzędów państwowych i zwolnieniom podatkowym. Przy okazji władze zlikwidowały klasztor dominikanów, ich kościół stał się odtąd kościołem parafialnym, zaś na miejscu tego ostatniego wybudowano koszary. Odbudową kierował ks. Leopold Jan Szersznik [zob.], uczony jezuita, długoletni prefekt cieszyńskiego gimnazjum, najwybitniejszy przedstawiciel epoki Oświecenia na terenie Śląska Cieszyńskiego. Najtrwalszą jego zasługą było urządzenie pierwszej na tym terenie biblioteki oraz najstarszego na Śląsku i w monarchii austriackiej muzeum, które udostępnił społeczeństwo miasta w 1802 r.
Przełom XVIII i XIX w. był kolejnym trudnym okresem w dziejach Cieszyna, ze względu na prowadzone przez Habsburgów wojny z rewolucyjną Francją, a potem Napoleonem. W 1805 r. Cieszyn stał się na krótko stolicą monarchii, kiedy dwór cesarski uciekając z Wiednia przed Napoleonem, osiadł w nadolziańskim mieście. Efektem wojen było też bankructwo państwa austriackiego w 1811 r., które dotknęło wszystkich mieszkańców, ale władzom miejskim pozwoliło na redukcję długu komunalnego. Dzięki temu w 1 połowie XIX w., za rządów burmistrza Alojzego Kaufmanna [zob.] władze miejskie mogły podjąć pierwsze inwestycje komunalne. Wybudowano nowoczesny browar mieszczański, wprowadzono nocne oświetlenie najważniejszych budynków i ulic. W 1810 r. uroczyście obchodzono jubileusz 1000-lecia legendarnego założenia Cieszyna. Miasto nadal żyło z handlu, na przeł. XVIII i XIX w. powstało w mieście kilka fabryk rosolisów, a w 1806 r. najstarsza w regionie i istniejąca do dzisiaj drukarnia rodziny Prochasków. Natomiast założona na pocz. XIX w. fabryka sukna barona Mundy’go upadła po kilku latach. Po wojnach napoleońskich zapadła decyzja o urządzeniu w Cieszynie domu kadetów, gdzie wykształcenie ogólne i wojskowe otrzymywała młodzież, pragnąca poświęcić się karierze wojskowych, w dużej mierze sieroty po żołnierzach i oficerach. Dom kadetów istniał w Cieszynie do połowy XIX w.
Zaczęło się też kształtować życie towarzyskie, powstały pierwsze kawiarnie i stowarzyszenia. Najstarszym było Cieszyńskie Towarzystwo Strzeleckie, założone w 1795 r. Towarzystwo w 1798 r. otrzymało od cesarza specjalny przywilej zezwalający na organizowanie ośmiodniowych zawodów strzeleckich, zwanych „Królewskimi Strzelaniami”. W 1801 r. za zasługi w walce z Napoleonem Towarzystwo uzyskało z kolei prawo utworzenia umundurowanej i uzbrojonej kompanii strzelców wyborowych. Zorganizowało też strzelnicę, wokół której ogniskowało się życie towarzyskie miasta w 1 połowie XIX w. W 1841 r. powstało w Cieszynie Męskie Towarzystwo Śpiewacze. W 1837 r. miasto liczyło już ok. 6 tysięcy mieszkańców. Dalszy rozwój blokowany był jednak przez biurokratyczne ograniczenia absolutnego państwa austriackiego oraz systemu feudalnego.