J. Spyra
       Po wygaśnięciu dynastii Piastów rządy w księstwie cieszyńskim, a więc i w Cieszynie objęli Habsburgowie. Cieszynowi udało się wywalczyć status miasta królewskiego, od 1659 r. miał też prawo wysyłania własnych posłów na sejm śląski we Wrocławiu. Uprawnienie to utracił po 1722 r., kiedy Habsburgowie nadali księstwo cieszyńskie księciu lotaryńskiemu Leopoldowi. Jego syn Franciszek został później mężem cesarzowej Marii Teresy i ich potomkowie (dynastia Habsburgów lotaryńskich) rządzili księstwem i Cieszynem do 1918 r. Uprawnienia Cieszyna były stopniowo ograniczane, a na początku XIX w. miasto podporządkowano formalnie i faktycznie tzw. Komorze Cieszyńskiej. Okres feudalnej zależności miasta od Habsburgów trwał do 1848 r.
       W XVII i XVIII stuleciu miasto przeżywało kryzys ekonomiczny spowodowany m.in. zniszczeniami z czasów wojny trzydziestoletniej oraz kontrreformacją prowadzoną przez Habsburgów, na skutek czego wielu protestanckich mieszkańców miasta wyemigrowało. Wyznawcy protestantyzmu musieli swoje nabożeństwa odprawiać w ukryciu do czasu kiedy cesarz Józef I zezwolił w 1709 r. na budowę Kościoła Jezusowego.
       W połowie XVIII w. Cieszyn liczył (bez przedmieść kameralnych) ok. 2200 mieszkańców, powolne zmiany na lepsze nastąpiły dopiero w końcu XVIII w. „Cesarska droga” połączyła Cieszyn z Wiedniem oraz z Krakowem i Lwowem, zreformowano działające w mieście szkoły, w 1775 r. zaczęły działać w Cieszynie międzynarodowe targi. W 1779 r. w Cieszynie podpisano tzw. pokój cieszyński kończący wojnę o sukcesję bawarską. Po ostatnim wielkim pożarze w 1789 r. Cieszyn stosunkowo szybko odbudowano, a odbudową kierował m.in. ks. Leopold Jan Szersznik, najwybitniejszy przedstawiciel epoki Oświecenia na terenie Śląska Cieszyńskiego. Jego zasługą było też założenie w 1802 r. pierwszej na tym terenie publicznej biblioteki oraz najstarszego na Śląsku i w monarchii austriackiej muzeum. Przełom XVIII i XIX w. był kolejnym trudnym okresem w dziejach Cieszyna, ze względu na prowadzone przez Habsburgów wojny z rewolucyjną Francją, a potem Napoleonem, a bankructwo państwa austriackiego w 1811 r. dotknęło wszystkich mieszkańców. Po 1815 r. zaczęło się kształtować życie towarzyskie, powstały pierwsze kawiarnie i stowarzyszenia. W 1837 r. miasto liczyło już ok. 6 tysięcy mieszkańców. Dalszy rozwój blokowany był przez biurokratyczne ograniczenia absolutnego państwa austriackiego oraz systemu feudalnego.