Nachdem die Piastendynastie erloschen war, hatten die Habsburger im Teschener Herzogtum, und somit auch in Cieszyn, die Herrschaft übernommen. Cieszyn hatte sich die rechtliche Stellung einer Königsstadt erkämpft, und von 1659 an genoß es auch das Recht, eigene Abgeordnete zum Schlesischen Landtag nach Breslau zu entsenden. Diese Berechtigung verlor die Stadt, nachdem die Habsburger im Jahre 1722 Herzog Leopold von Lothringen das Teschener Herzogtum überlassen hatten. Leopolds Sohn Franz hatte später die künftige Kaiserin Maria Theresia geheiratet, und ihre Nachkommen (Dynastie Habsburg-Lothringen) regierten im Teschener Herzogtum bis zum Jahre 1918. Die Rechte von Cieszyn wurden im Laufe der Zeit schrittweise beschnitten, und Anfang des 19. Jahrhunderts hatte man die Stadt rechtlich und faktisch der herzoglichen Güterverwaltung - der sogenannten Teschener Kammer - unterstellt. Die feudale Abhängigkeit der Stadt von den Habsburgern dauerte dann bis 1848.

Im 17. und 18. Jahrhundert durchlebte Cieszyn eine wirtschaftliche Krise, die durch die Zerstörungen während des Dreißigjährigen Krieges und durch die von den Habsburgern betriebene Konterreformation verursacht war. Viele protestantische Bürger hatten nämlich die Stadt verlassen müssen. Diejenigen, die geblieben waren, hatten so lange ihre Gottesdienste heimlich abhalten müssen, bis Kaiser Joseph I. im Jahre 1709 den Bau der Jesus-Kirche genehmigt hatte. Mitte des 18. Jahrhunderts wohnten in Cieszyn, ohne die Vororte der Teschener Kammer, zweitausendzweihundert Menschen. Der Wandel zum Besseren vollzog sich langsam und wurde erst Ende des 18. Jahrhunderts sichtbar. So hatte zum Beispiel zu diesem Zeitpunkt die sogenannte „Kaiserstraße“ Cieszyn sowohl mit Wien als auch mit Kraków (Krakau) und Lwow (Lemberg) verbunden, die Teschener Schulen wurden reformiert, und man hatte 1775 in Cieszyn eine internationale Messe ins Leben gerufen. Hier wurde ebenfalls der Teschener Friedensvertrag unterzeichnet, mit dem der Bayerische Erbfolgekrieg endete. Aus diesem Anlaß wurde eine große Feier veranstaltet, die sowohl ein gesellschaftliches wie auch ein wirtschaftliches Ereignis darstellte. Nach dem letzten großen Stadtbrand im Jahre 1789 hatte man die Stadt verhältnismäßig schnell wiederaufgebaut, und den Wiederaufbau leitete unter anderem Pater Leopold Jan Szersznik, der bedeutendste Vertreter der Aufklärung in Teschener Schlesien. Es war auch sein Verdienst, daß im Jahre 1802 die erste öffentliche Bibliothek in Teschener Schlesien und das erste Museum in Schlesien und in der österreichischen Monarchie entstanden waren. Die Wende vom 18. zum 19. Jahrhundert stellte wiederum eine schwierige Zeit in der Geschichte von Cieszyn dar, da die Habsburger Kriege mit dem Frankreich der Revolution und später mit Napoleon geführt hatten. Die Geldentwertung im Jahre 1811, die einer Bankrottserklärung des österreichischen Staates glich, traf alle Stadteinwohner stark. Nach 1815 begann sich dennoch das gesellschaftliche und soziale Leben zu bilden; es waren die ersten Kaffeehäuser und die ersten Vereine entstanden. Im Jahre 1837 zählte die Stadt bereits ungefähr sechstausend Einwohner. Eine weitergehende Entwicklung wurde jedoch durch die behördlichen Einschränkungen eines absolutistischen Staates und durch das feudale System blockiert.